Roland Weißmann wurde am 16. März 1968 in Linz geboren. Nach der Matura 1986 studierte er Publizistik und Geschichte in Wien. Die ersten 15 Jahre seiner ORF-Karriere war Roland Weißmann als Reporter, Journalist und Sendungsverantwortlicher im Radio und Fernsehen tätig, bevor er 2010 in Management-Funktionen in den kaufmännischen Bereich wechselte. Ab 2012 war er als ORF-Chefproducer für die TV-Finanzen verantwortlich, ab 2017 stellvertretender kaufmännischer Direktor. Als ORF ON-Geschäftsführer übernahm Roland Weißmann 2020 die Projektleitung des Zukunftsprojektes ORF-Player. 2021 wurde er zum ORF-Generaldirektor gewählt.