Gerald Fleischmann wurde 1973 in Wien geboren, wuchs in Wimpassing an der Leitha im Nordburgenland auf und studierte Publizistik und Politikwissenschaften in Wien. 
Seit Dezember 2017 ist er Kanzlerbeauftragter für Medien sowie Stellvertretender Kabinettchef von Sebastian Kurz. 
Er ist für die strategische und kommunikative Umsetzung sowie Begleitung der Projekte des Bundeskanzleramtes im Bereich Medienpolitik, Planung und Koordination der Information der Öffentlichkeit verantwortlich. 
Fleischmann war zuvor Pressesprecher des früheren Außenministers Sebastian Kurz, der ÖVP-Bundespartei sowie Journalist bei österreichischen Zeitungen.